Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

16.7. Окисление спиртов

Строение соединения, образующегося при окислении спирта, зависит от того, сколько атомов водорода связано с углеродом, несущим ОН-группу, т. е. от того, является ли спирт первичным, вторичным или третичным. Мы уже встречались с этими соединениями — альдегидами, кетонами и карбоновыми кислотами — и можем узнать их по структурной формуле, хотя и не изучали до сих пор их химию. В этой главе будут рассмотрены только наиболее часто используемые окислители.

Первичные спирты можно окислить до карбоновых кислот нагреванием с водным раствором После окончания реакции водный раствор калиевой соли карбоновой кислоты отфильтровывают от и кислоту выделяют добавлением более сильной минеральной кислоты.

Первичные спирты можно окислить до альдегидов нагреванием с металлической медью при высокой температуре. Двойная углерод-кислородная связь образуется в результате элиминирования двух атомов водорода в виде молекулы поэтому процесс называют дегидрированием. Реакцию проводят, пропуская пары спирта через нагретую до трубку с медными стружками. Альдегид и непрореагировавший спирт конденсируют и разделяют перегонкой.

Иногда первичные спирты окисляют до альдегидов действием Поскольку сами альдегиды окисляются до кислот (разд. 19.10) еще легче, чем спирты, их следует удалять из реакционной смеси прежде, чем они окислятся дальше.

Вторичные спирты окисляются до кетонов действием пер манганата калия или хромовой кислотой в одной из следующих форм: водной в ледяной уксусной кислоте, в пиридине и т. д. Их также можно дегидрировать медью. Дальнейшее окисление кетона происходит только в жестких условиях, поскольку при этом происходит разрыв углерод-углеродной связи.

По этой же самой причине третичные спирты не окисляются в щелочной среде; в присутствии кислоты они быстро дегидратируются до алкенов, которые затем легко окисляются.

Реакции окисления имеют большое значение, поскольку они позволяют получать важные соединения из легкодоступных спиртов. В разд. 16.9 и 16.10 будут обсуждены дальнейшие использования этих реакций в органическом синтезе.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление