Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

19.11. Восстановление

Альдегиды восстанавливаются в первичные спирты, а кетоны — во вторичные либо в результате каталитического гидрирования, либо путем использования такцх восстанавливающих агентов, как алюмогидрид лития Эти реакции используют для синтеза ряда спиртов, которые менее доступны, чем соответствующие карбонильные соединения, особенно те,

которые можно получить альдольной конденсацией (разд. 27.8), например:

Борогидрид натрия не восстанавливает двойные углерод-углеродные связи, даже если они сопряжены с карбонильными группами, и поэтому используется для восстановления таких ненасыщенных карбонильных соединений в непредельные спирты. (Восстановление гидридами металлов рассмотрено как нуклеофильное присоединение в разд. 19.13.)

Альдегиды и кетоны восстанавливаются в углеводороды при действии а) амальгамированного цинка и концентрированной соляной кислоты (восстановление по Клемменсену) или б) гидразином и сильным основанием типа или трет-бутилатом калия (восстановление по Кижнеру — Вольфу). Эти методы особенно важны в применении к алкиларилкетонам, получаемым при адилировании по Фриделю — Крафтсу, поскольку таким косвенным путем можно ввести неразветвленнуюцепь в ароматическое кольцо, например:

Бимолекулярное восстановление карбонильных соединений в пинаконы будет рассмотрено в разд. 28.4.

Особым видом реакции окисления — восстановления является реакция Канниццаро (разд. 19.18).

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление