Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

22. Амины. I. Получение и физические свойства

22.1. Структура

Почти все органические соединения, которые мы до сих пор изучали, являются основаниями, хотя и очень слабыми. Значительную часть химии спиртов, простых и сложных эфиров и даже алкенов и ароматических углеводородов можно рассматривать с точки зрения основности этих соединений.

Из органических соединений, проявляющих заметную основность (например, достаточную для окрашивания лакмуса в синий цвет), наиболее важны амины. Общая формула аминов или где R - алкильная или арильная группа, например:

22.2. Классификация

Амины подразделяются на первичные, вторичные или третичные в зависимости от числа групп, связанных с атомом азота.

Некоторые свойства аминов различных классов, особенно основности, очень сходны. Многие другие свойства, однако, зависят от числа атомов водорода, связанных с атомом азота, и они неодинаковы для аминов различных классов.

22.3. Номенклатура

Названия алифатических аминов образуются прибавлением окончания амин к названию алкильной группы или групп, связанных с азотом. Более сложные амины часто называют, прибавляя приставку амино- (или

N-метиламино-, N,N-диметиламино- и т. д.) к названию самой сложной цепи, например:

Ароматические амины, в которых атом азота связан непосредственно с ароматическим кольцом, обычно называют как производные ароматического амина, анилина. Аминотолуол имеет специальное название — толуидин. Например:

Соли аминов обычно называют, заменяя окончание амин на окончание аммоний (или анилин на анилиний) и указывая название аниона (хлорид, нитрат, сульфат и т. д.), например:

22.4. Физические свойства аминов

Подобно аммиаку, амины — полярные соединения и, за исключением третичных аминов, могут образовывать межмолекулярные водородные связи. Амины кипят при более высоких температурах, чем неполярные

(см. скан)

(см. скан)

соединения того же молекулярного веса, но их температуры кипения ниже, чем температуры кипения спиртов или карбоновых кислот (табл. 22.1).

Амины всех трех классов способны образовывать водородные связи с водой. Поэтому низшие амины довольно хорошо растворяются в воде; граница растворимости проходит около . Амины растворимы в менее полярных растворителях, подобных эфиру, спирту, бензолу и т. д. Запах метиламинов и этиламинов очень похож на запах аммиака; высшие алкил-амины имеют запах, напоминающий запах рыбы.

Ароматические амины обычно очень токсичны; они легко проникают через кожу, что может подчас быть причиной несчастного случая.

Ароматические амины очень легко окисляются кислородом воздуха и, хотя в большинстве своем в чистом виде они бесцветны, обычно окрашены вследствие наличия в них продуктов окисления.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление