Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

22.9. Восстановление нитросоединений

Нитросоединения, как и многие другие органические соединения, можно восстановить двумя путями: а) каталитическим гидрированием с использованием молекулярного водорода и б) химическим восстановлением, обычно металлом и кислотой. Если необходимо восстановить лишь одну из нескольких имеющихся в соединении нитрогрупп, то часто применяют бисульфид аммония

Гидрирование нитросоединения до амина протекает гладко при встряхивании спиртового раствора нитросоединения в атмосфере водорода с тонко измельченным никелем или платиной, например:

Этот метод нельзя применять, если в молекуле содержатся также другие легко восстанавливающиеся группы, например двойная углерод-углеродная связь.

В лаборатории химическое восстановление чаще всего проводят прибавлением соляной кислоты к смеси нитросоединения и металла, обычно гранулированного олова. Образующийся амин в кислом растворе существует в виде соли; свободный амин выделяют добавлением основания и перегонкой реакционной смеси с паром.

Неочищенный амин обычно загрязнен некоторым количеством невосстановленного нитросоединения, от которого амин можно отделить благодаря его основным свойствам: амин растворим в водном растворе минеральной кислоты, а нитросоединение — нерастворимо.

Использование строго эквивалентного количества бисульфида аммония часто позволяет восстановить лишь одну нитрогруппу в соединении, содержащем несколько таких групп. При этом на основании структуры соединения не всегда можно предсказать, какая из групп будет восстанавливаться

Некоторые примеры использования этого метода приведены ниже:

Восстановление нитросоединений в амины — очень существенная стадия в процессе, который, вероятно, может считаться наиболее важным процессом в химии ароматических соединений. Нитросоединения легко получаются при прямом нитровании; если образуется смесь орто- и пара-изомеров, то разделить ее на чистые изомеры не представляет труда. Первичные ароматические амины, получаемые при восстановлении этих нитросоединений, можно легко превратить в соли диазония; диазогруппу в свою очередь можно заместить на множество других групп (разд. 24.4). В большинстве случаев такая последовательность реакций представляет собой наилучший метод введения различных групп в ароматическое кольцо. Кроме того, соли диазония можно использовать для получения чрезвычайно важного класса соединений — азокрасителей.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление