Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

24.12. Гидразосоединения. Бензидиновая перегруппировка

Гидразосоединения бесцветные вещества, имеющие гораздо менее важное значение, чем азосоединения. Они образуются в результате восстановления азосоединений в мягких условиях. Симметричные гидразосоединения удобнее получать прямым восстановлением нитросоединений; в лаборатории для этой цели используют цинк и едкий натр.

Гидразосоединения легко окисляются (даже воздухом) в соответствующие азосоединения.

Наиболее широко используемой и интересной реакцией гидр азосоединений является перегруппировка под действием минеральной кислоты. Как показано ниже, сам гидразобензол дает при этом 4,4-диаминобифенил, обычно называемый бензидином; поэтому перегруппировка носит название бензидиновая перегруппировка. В результате перегруппировки получается продукт, образование которого можно представить следующим образом: молекула складывается пополам, образуется связь между пара-положениями двух колец и разрывается связь азот—азот. Имеющиеся данные подтверждают,

что истинный ход реакций более или менее соответствует этой воображаемой картине.

Бензидин и замещенные бензидины, будучи ароматическими диаминами, сами по себе очень полезны при синтезе азокрасителей. При обработке азотистой кислотой обе аминогруппы диазотируются, так что сочетание может протекать по обоим концам молекулы, например:

ЗАДАЧИ

(см. скан)

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление