Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

27.2. Реакции с участием карбанионов

а-Водородные атомы карбонильных соединений все же слабо кислые, хотя и обладают кислотностью, достаточной для того, чтобы они отрывались при действии основных реагентов. Поэтому образующиеся карбанионы будут сильными основаниями и исключительно реакционноспособными частицами. В реакциях они ведут себя, как и следовало ожидать, как нуклеофилы.

Рассмотрим сначала поведение кетонов по отношению к галогенам и данные, подтверждающие реальность существования карбанионов. Это даст нам возможность познакомиться сочень элегантным примером применения кинетики, стереохимии и изотопов для изучения механизма реакций. Кроме того, мы получим также некоторое представление о роли кето-енольной таутомерии в химии карбонильных соединений.

Затем мы обратимся к реакции, в которой карбонильная группа выступает сразу в двух своих ролях, — это реакция альдольной конденсации, в которой карбанион, генерируемый одной из молекул альдегида или кетона, присоединяется как нуклеофил к карбонильной группе другой молекулы. После этого мы рассмотрим различные варианты реакции альдольной конденсации — реакции, включающие присоединение карбанионов, генерируемых из иных соединений, чем альдегиды и кетоны.

РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ КАРБАНИОНОВ

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление