Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

27.12. Реакция Виттига

В 1954 г. Г. Виттиг (Тюбингенский университет) опубликовал метод синтеза алкенов из карбонильных соединений, который эквивалентен замене кислорода карбонильной группы на группу

Основная стадия в этом синтезе состоит в нуклеофильной атаке илида по карбонильному кислороду, приводящей к бетаину, который претерпевает элиминирование, иногда спонтанное, с образованием продукта реакции, например:

Реакцию проводят в мягких условиях, и положение образующейся двойной углерод-углеродной связи не вызывает сомнений. Карбонильное соединение может содержать различные заместители; то же относится и к илиду. (В общем случае реакция Виттига может включать реагенты, отличные от

карбонильных соединений, и приводить к получению веществ, отличных от замещенных алкенов.)

Илиды фосфора можно представить как гибриды следующих структур:

и именно наличие отрицательного заряда на атоме углерода — карбанионный характер илидов — определяет их характерные реакции, в данном случае нуклеофильную атаку по атому углерода карбонильной группы.

Синтез илидов — двухстадийный процесс, каждая стадия которого относится к знакомому типу реакций: нуклеофильная атака по алкилгалогениду и отрыв протона основанием.

В реакции применяют различные основания, главным образом алкоголяты и металлоорганические соединения, и различные растворители, например:

(см. скан)

ЗАДАЧИ

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление