Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

ЭПОКИСИ

28.10. Методы синтеза эпокисей

Эпокисями (эпоксисоединениями) называют соединения, содержащие трехчленные циклы

Они представляют собой простые эфиры, но наличие в них трехчленного кольца придает им необычные свойства.

Наиболее важным является простейший член ряда — окись этилена. Ее получают в промышленном масштабе каталитическим окислением этиг лена кислородом воздуха.

Другие эпоксисоединения получают следующими методами. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ЭПОКИСЕЙ

(см. скан)

Превращение галогенгидринов в эпокиси под действием оснований — это всего лишь приложение синтеза Вильямсона (разд. 17.7); циклическое

соединение образуется вследствие того, что как ОН-группа, так и галоген являются частью одной и той же молекулы. В присутствии гидроксил-иона небольшая часть спиртовой группы существует в виде алкоголят-иона; этот алкоголят-ион вытесняет галогенид-ион, находящийся у другого атома той же молекулы с образованием циклического эфира.

Поскольку галогенгидрины почти всегда получают из алкенов присоединением галогена и воды к двойной углерод-углеродной связи (разд. 6.14), этот метод эквивалентен превращению алкена в эпокись.

Альтернативно двойную углерод-углеродную связь можно окислить непосредственно в эпокисную группу действием надбензойной кислоты

При стоянии в растворе эфира или хлороформа непредельное соединение (не обязательно простой структуры) и надкислота реагируют, образуя бензойную кислоту и эпокись, например:

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление