Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

30.9. Кислоты и основания и кето-енольная таутомерия

Кислоты и основания чрезвычайно сильно ускоряют взаимопревращение кето- и енольной форм. При рассмотрении приведенных ниже уравнений такое влияние становится вполне понятным.

Основание отрывает ион водорода либо от кето-формы, либо от енольной ормы с образованием гибридного аниона Этот анион может далее присоединять ион водорода либо по углероду, либо по кислороду с образованием кето-формы или енольной формы соответственно.

Кислота отдает ион водорода либо связи углерод — кислород кето-формы, либо двойной углерод-углеродной связи енольной формы с образованием катиона II. Этот катион может далее отщеплять ион водорода либо от углерода, давая енольную форму, либо от кислорода, давая кето-форму.

По крайней мере в некоторых случаях это взаимопревращение вызывается согласованной атакой кислоты и основания по одной и той же молекуле. (Задача: покажите на формулах, каким образом это происходит.)

Такие реакции кислот и оснований с кетонами очень важны для понимания не только кето-енольной таутомерии, но также (разд. 27.3-27.5) многих других реакций кетонов: галогенирования, обмена водород — дейтерий и рацемизации.

ЗАДАЧИ

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление