Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

31.2. Методы синтеза b-оксикислот. Реакция Реформатского

Альдегиды и кетоны реагируют с -бромэфирами и металлическим цинком с образованием -оксиэфиров. Эта реакция, известная под названием реакции Реформатского, — наиболее важный метод синтеза р-оксикислот и их производных, например:

а-Бромэфир реагирует с цинком в абсолютном эфире с образованием промежуточного цинкорганического соединения, которое далее присоединяется к карбонильной группе альдегида или кетона. Эта реакция цинкорганического производного аналогична реакциям реактива Гриньяра. Цинк используется вместо магния потому, что цинкорганические соединения менее

реакционноспособны, чем реактивы Гриньяра; они не реагируют со сложноэфирной группой, но взаимодействуют с альдегидной или кетонной группами.

Реакция Реформатского происходит лишь со сложными эфирами, содержащими атом брома в -положении, и вследствие этого всегда дает -оксиэфиры. Выбирая соответствующие сложный эфир и карбонильную компоненту, можно получать самые разнообразные довольно сложные -оксикислоты.

Подобно -оксиальдегидам и -оксикетонам (разд. 27.7), (-оксиэфиры и -оксикислоты легко дегидратируются. Образующиеся при этом непредельные соединения (главным образом -непредельные) могут гидрироваться в предельные карбоновые кислоты. Таким образом, реакция Реформатского представляет собой общий метод получения карбоновых кислот и конкурирует с такими методами, как синтез при помощи малонового эфира (разд. 29.9) и конденсация Перкина (разд. 27.10).

Основная задача при планировании синтеза по Реформатскому — правильный выбор исходных веществ, для чего достаточно рассмотреть структуру целевого продукта, например:

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление