Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

31.3. Дегидратация. Образование лактона

Для оксикислот разных типов дегидратация протекает различным образом: характер образующегося из данной кислоты продукта зависит от положения ОН-группы относительно СООН-группы.

Выше уже говорилось о том, что (З-оксикислоты или -оксиэфиры (подобно -оксиальдегидам или -оксикетонам, разд. 27.7) отщепляют воду чрезвычайно легко, давая непредельные соединения. Дегидратация может происходить при нагревании с кислотой; многие оксисоединения теряют воду спонтанно

при перегонке. Хотя основным продуктом обычно является -непредельное соединение, получается также значительное количество -непредельного соединения. (Существенно ли это при синтезе насыщенных карбоновых кислот?) Чистые -непредельные кислоты лучше получать дегидрогалогенированием -галогенкислот.

При нагревании -оксикислоты она отщепляет воду и вступает в реакцию этерификации, которая осуществляется таким образом, что образуется шестичленное кольцо. Получающийся продукт называют лактидом [название произошло от названия важнейшей -оксикислоты, молочной кислоты

или -Оксикислоты также теряют воду при этерификации, но реакция происходит внутримолекулярно и дает циклический эфир, известный под названием лактона. В этом случае ход реакции также определяется тенденцией к образованию пяти- или шестичленных циклов. Лактонизация происходит спонтанно, и образуется равновесная смесь, состоящая в основном из лактона;

при обработке этой смеси основанием (по сути дела — реакция омыления сложного эфира) лактонное кольцо легко раскрывается с образованием ациклической соли. Мы еще встретимся с лактонами при изучении углеводов (разд. 33.8).

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление