Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

32.8. Присоединение по Михаэлю

Реакция нуклеофильного присоединения карбанионов к -непредельным соединениям, известная под названием реакции Михаэля, играет

важную роль в синтезе, например:

Предполагается, реакция Михаэля протекает по следующему механизму (показан для малонового эфира, основание):

Основание отрывает [стадия (1)] ион водорода от малонового эфира и генерирует таким образом карбанион, который, выступая как нуклеофильный реагент, атакует [стадия сопряженную систему по обычной схеме.

В общем случае соединения, из которых образуется карбанион, должны быть достаточно кислыми для того, чтобы можно было получить заметную концентрацию карбаниона. Подобные соединения обычно содержат группу или связанную с двумя электроноакцепторными заместителями, которые способствуют делокализации отрицательного заряда аниона;

вместо этилмалоната можно использовать вещества типа этилцианацетата и этилацетоацетата (ацетоуксусного эфира).

(см. скан)

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление