Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

34.3. (+)-Целлобиоза

Если целлюлозу (хлопковое волокно) обрабатывать в течение нескольких дней серной кислотой и уксусньм ангидридом, то одновременно протекают реакции ацетилирования и гидролиза и получается октаацетат -целлобио-зы. Щелочной гидролиз октаацетата дает

Целлобиоза, как и манноза, имеет молекулярную формулу является восстанавливающим сахаром, образует озазон, существует в виде а- и -форм, подвергающихся мутаротации, и ее можно прогидролизовать. в результате чего образуются две молекулы -(+)-глюкозы. Последовательность реакций окисления, метилирования и гидролиза [подобных описанным для показывает, что -целлобиоза содержит два пиранозных кольца и глюкозидную связь с ОН-группой при отличается от -мальтозы в одном отношении: она подвергается гидролизу под действием фермента эмульсина (из горького миндаля), а не мальтазы. Поскольку известно, что эмульсин гидролизует лишь -глюкозидные связи, то, следовательно, структура -целлобиозы отличается от структуры -мальтозы только в одном отношении: звенья с-глюкозы соединяются не а -гликозидной связью. Поэтому -целлобиоза является

Хотя а представленной формуле -целлобиозы звено -глюкозы, находящееся справа, отличается от левого звена -глюкозы, причина этого состоит лишь в том, что оно нарисовано в перевернутом виде для того, чтобы сохранить приемлемый валентный угол у глюкозидного атома кислорода.

(кликните для просмотра скана)

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление