Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

34.4. (+)-Лактоза

(+)-Лактоза входит в состав женского и коровьего молока; ее содержание составляет примерно 5%. В промышленных масштабах -лактозу получают как побочный продукт при производстве сыра: она содержится в сыворотке — водном растворе, остающемся после коагуляции белков молока. Молоко скисает, когда лактоза превращается в молочную кислоту (кислую, как все кислоты) под действием бактерий (например,

-Лактоза имеет молекулярную формулу является восстанавливающим сахаром, образует озазон и существует в а- и -формах, подвергающихся мутаротации. Кислотный гидролиз или обработка эмульсином (разрывающим только -связи) превращает -лактозу в равные количества -Лактоза представляет собой, очевидно, р-гликозид, образовавшийся при соединении молекулы

Какое из этих двух звеньев является восстанавливающим сахаром, а какое — невосстанавливающим? Будет ли (+)-лактоза глюкозидом или галактозидом? Гидролиз лактозазона дает -(+)-галактозу и -глюкозазон; гидролиз лактобионовой (монокарбоновой) кислоты приводит к -глкжоновой кислоте и -(+)-галактозе (рис. 34.2). Очевидно, именно звено содержит свободную альдегидную группу и дает озазон или окисляется в кислоту. Таким образом, -лактоза представляет собой замещенную D-глюкозу, в которой остаток -галактозы присоединен к одному из атомов кислорода; она является галактозидом, а не глюкозидом.

Последовательность реакций окисления, метилирования и гидролиза дает результат, аналогичный полученному для -мальтозы и -целлобиозы: глюкозидная связь образуется с участием ОН-группы при и оба звена существуют в виде шестичленных пиранозных форм. Поэтому -лактоза представляет собой

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление