Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

34.4. (+)-Сахароза

-Сахароза — это обычный сахар, получаемый из сахарного тростника и сахарной свеклы. Среди органических реактивов он производится в наибольшем количестве в чистом виде.

-Сахароза имеет молекулярную формулу Она не восстанавливает реактив Толленса или Фелинга, т. е. является невосстанавливающим сахаром, и в этом отношении отличается от других уже изученных

дисахаридов. Более того, -сахароза не образует озазона, не дает аномерных форм и не претерпевает мутаротации в растворе. Все эти факты показывают, что -сахароза не содержит свободной альдегидной или кетонной групп.

Когда -сахарозу подвергают гидролизу разбавленной водной кислотой или действием фермента инвертазы (из дрожжей), то образуются равные количества Этот гидролиз сопровождается изменением знака вращения с положительного на отрицательный; поэтому этот процесс часто называют инверсией -сахарозы, а получающуюся смесь левовращающей инвертированным сахаром. (Мед в основном состоит из инвертированного сахара; инвертаза в этом случае поставляется пчелами.) В то время как -сахароза имеет удельное вращение рад), а рад), имеет сильное отрицательное удельное вращение рад), в результате чего и наблюдается отрицательное вращение для смеси. [Поскольку обнаруживают противоположное вращение и являются компонентами сахарозы, то их обычно называют декстрозой и левулозой.]

(см. скан)

Сахароза состоит из звеньев -глюкозы и -фруктозы; поскольку в ней отсутствует «свободная» карбонильная группа, то она должна быть одновременно -глюкозидом и -фруктозидом. Эти два гексозных остатка, очевидно, соединены глюкозидной связью между глюкозы и фруктозы, поскольку только в этом случае при помощи одной связи между двумя звеньями можно блокировать обе карбонильные группы.

(см. скан)

Определение стереохимии -глюкозидной и -фруктозидной связей осложняется тем, что обе связи гидролизуются одновременно. На основании различных данных, включая и результаты рентгеноструктурного анализа и, наконец, синтез -сахарозы ( пришли к заключению, что -сахароза представляет собой (Синтез сахарозы, выполненный Лемье, рассматривался как «покорение Эвереста органической химии».)

(см. скан)

Метилирование и гидролиз показывают, что -сахароза содержит остаток -глюкопиранозы и -фруктофуранозы. Неожиданное появление относительно редко встречающегося в сахарах пятичленного фуранозного цикла не вызвало существенных трудностей в доказательстве структуры и синтезе (+)-сахарозы. (+)-Сахарозу можно с равным успехом называть как или как

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление