Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

35. Многоядерные ароматические соединения

35.1. Конденсированные ароматические соединения

Два ароматических кольца, имеющих два общих атома углерода, называются конденсированными. В настоящей главе мы изучим химию простейшего и наиболее важного из конденсированных углеводородов — нафталина и кратко рассмотрим два других углеводорода с формулой антрацен и фенантрен (табл. 35.1).

Таблица 35.1 (см. скан) Физические свойства миогоядериых ароматических соединений

Все эти три углеводорода выделяются из каменноугольной смолы, причем содержание нафталина в этой смоле (5%) превышает содержание любого другого компонента.

Графит, одна из аллотропных форм элементарного углерода, может служить примером конденсированной ароматической системы. Рентгеиоструктурный анализ показывает, что атомы углерода расположены слоями. Каждый слой представляет собой непрерывную

сетку гексагональных циклов; в каждом слое атомы углерода связаны сильными ковалеитиыми связями длиной 1,42 А (лишь немного длиннее связей в бензоле). Различные слои, расположенные на расстоянии друг от друга, связаны относительно слабыми силами. Смазывающие свойства графита (на ощупь он кажется маслянистым) можно объяснить способностью слоев скользить один по другому (между слоями находятся молекулы адсорбированного газа).

Если графит является примером конденсированной ароматической системы, то другую аллотропную форму углерода, алмав, можно рассматривать как предельный случай разветвленной алифатической системы. В алмазе каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами углерода тетрагональными связями, длина которых равна длине обычной простой связи (обратите внимание на кресловидиую конформацию циклогексановых циклов).

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление