Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

35.4. Реакции нафталина

Нафталин, подобно бензолу, подвергается реакциям ароматического замещения; это одно из его свойств, которое позволяет отнести его к числу ароматических соединений. облако является источником электронов, доступных для электрофильного реагента, который присоединяется к кольцу с образованием промежуточного карбониевого иона; затем ион карбония отщепляет протон, восстанавливая тем самым ароматическую систему.

Нафталин окисляется или восстанавливается легче, чем бензол, но лишь до стадии образования замещенного бензола; дальнейшее окисление или восстановление требует более жестких условий. Энергия стабилизации нафталина вследствие резонанса составляет 61 ккал а для бензола — 36 ккал Нарушение ароматичности одного из колец нафталина требует затраты лишь 25 ккал на следующей стадии требуется уже 36 ккал

РЕАКЦИИ НАФТАЛИНА

(см. скан)

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление