Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

35.7. Дегидрирование гидроароматических соединений. Ароматизация

Соединения типа 1,4-лигидронафталина, тетралина и декалина, содержащие углеродный скелет ароматической системы, но больше атомов водорода, чем полагается для ароматических соединений, называются гидроароматическими. Иногда их получают, как было показано выше, частичным или полным гидрированием ароматической системы.

Однако чаще используют обратный процесс и гидроароматические соединения превращают в ароматические. Этот процесс называется ароматизацией.

Один из лучших методов ароматизации — каталитическое дегидрирование, которое осуществляют, нагревая гидроароматическое соединение с катализатором типа платины, палладия или никеля. Эти металлы нам уже знакомы как катализаторы гидрирования; поскольку они снижают энергетический барьер между гидрированными и дегидрированными соединениями, то они ускоряют реакцию в обоих направлениях (разд. 6.3). Положение равновесия определяется другими факторами: гидрированию благоприятствует наличие избытка водорода под давлением, а дегидрированию — удаление водорода током инертного газа.

В изящной методике дегидрирования водород переносится с гидроароматического соединения к веществу, которое легко принимает водород, например:

Стремление к образованию устойчивой ароматической системы столь велико, что в случае необходимости происходит элиминирование заместителей.

например метильной группы, находящейся при атоме углерода в месте сочленения колец (так называемая ангулярная метальная группа, разд. 15.18).

Ароматизацию осуществляют также нагреванием гидроароматического соединения с селеном, серой или органическими дисульфидами . В этом случае водород элиминируется в виде или

(см. скан)

Ароматизация имеет важное значение как в синтезе, так и в анализе. Многие многоядерные ароматические соединения получаются из ациклических соединений при циклизации, и последней стадией в этом синтезе является ароматизация (см., например, разд. 35.14, 35.19 и 36.13). Многие из встречающихся в природе соединений являются гидроароматическими; превращение их в идентифицируемые ароматические соединения дает важную информацию об их структуре, например:

(см. скан)

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление