Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

35.18. Получение антрацена циклизацией. Антрахиноны

Производные антрацена редко получают из самого антрацена, а чаще циклизацией. Как и в случае нафталина, наиболее важный метод замыкания цикла включает ацилирование по Фриделю — Крафтсу. При этом первоначально образуются антрахиноны, которые превращаются в соответствующие антрацены в результате восстановления цинком и щелочью. Эта последняя стадия проводится довольно редко, поскольку сами хиноны — значительно более важный класс соединений.

Приведенная ниже последовательность реакций иллюстрирует основную схему процесса. (Таким способом получают значительное количество антрахинонов в промышленности красителей.)

Эту основную схему можно видоизменить несколькими путями.

Во-первых, вместо бензола можно использовать монозамещенный бензол, что приведет к -замещенному антрахинону. (Первоначальное ацилирование протекает главным образом в пара-положение. Если пара-положение блокировано, то возможно орто-ацилированне.) Например:

Во-вторых, вместо бензола можно использовать многоядерное соединение, что приведет к продукту реакции, содержащему более трех циклов, например:

В-третьих, производное -ароилбензойной кислоты можно восстановить, шеред стадией циклизации, что дает возможность по реакции Гриньяра получать -замещенные антрацены

Антрахиноновые красители имеют огромное значение в промышленности, и была проделана очень большая работа по разработке методов синтеза многоядерных систем, содержащих хиноидные структуры. Приведем некоторые примеры антрахиноновых красителей:

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление