Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

36.5. Насыщенные пятичленные гетероциклы

Пиррол и фуран при каталитическом гидрировании превращаются в соответствующие насыщенные гетероциклы — пирролидин и тетрагидрофуран. Поскольку тиофен отравляет большинство катализаторов, тетрагидротиофен синтезируют другим путем — из ациклических соединений.

Насыщение колец разрушает ароматичность структуры и, следовательно, лишает эти соединения ароматических свойств. Эти насыщенные гетероциклы обладают именно теми свойствами, которых можно было ожидать: свойствами вторичного алифатического амина, алифатического простого эфира или алифатического сульфида соответственно. Поскольку в пирролидине на атоме азота имеется свободная пара электронов, способная обобществляться с кислотами, то он обладает обычной основностью амина Гидрирование пиррола увеличивает его основность в раз; очевидно, при этом происходит фундаментальное изменение структуры.

Тетрагидрофуран находит широкое применение в качестве растворителя, например в реакциях восстановления алюмогидридом лития, при получении арилмагнийхлоридов (разд. 26.6) и при гидроборировании. Окисление тетра-гидротиофена приводит к тетраметиленсульфону (сульфолану), также используемому как растворитель (разд. 14.21).

Пирролидиновое кольцо встречается в природе во многих алкалоидах (разд. 7.10); наличие этого кольца придает алкалоидам основность, вследствие чего эти соединения и получили свое название

(см. скан)

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление