Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

37.6. Синтез аминокислот

Мы рассмотрим лишь один из многих методов синтеза аминокислот, а именно аминирование -галогенкислот. Если учитывать всевозможные варианты этого метода, то он, вероятно, является наиболее общим, хотя, как и в случае любого другого метода, нельзя считать, что его можно применять для синтеза всех аминокислот.

В некоторых случаях -хлор- или -бромкислоты подвергают прямому аммонолизу действием большого избытка (почему?) концентрированного водного аммиака, например:

Необходимые для этого -галогенкислоты или -галогенэфиры можно синтезировать по методу Геля — Фольгарда — Зелинского (галогенирование незамещенных кислот, разд. 18.19) или по модифицированному методу синтеза при помощи малонового эфира, обычно применяемого для синтеза незамещенных кислот, например:

Выходы значительно выше при использовании фталимидного синтеза по Габриэлю (разд. 29.8); вместо -галогенкислот обычно применяют -галогенэфиры (почему?). Дальнейшей модификацией является комбинация синтеза при помощи малонового эфира и реакции Габриэля, так называемый фталимидомалоновый метод.

(см. скан)

Эти синтетические аминокислоты оптически неактивны, поэтому их необходимо разделять на антиподы, если целью является получение оптически активных веществ для сравнения с природными кислотами или для синтезов пептидов (разд. 37.10).

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление