Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

37.8. Пептиды. Геометрия пептидной связи

Пептиды — это амиды, образующиеся в результате взаимодействия аминогрупп и карбоксильных групп аминокислот. Амидная группа в таких соединениях часто называется пептидной связью.

В зависимости от числа аминокислотных остатков в молекуле пептиды классифицируются как дипептиды, трипептиды и т.д. вплоть до полипептидов. Условились считать пептиды с молекулярным весом до поли пептидами, а пептиды с большим молекулярным весом — белками, например:

Структуры полипептидов удобно изображать при помощи стандартных сокращений (табл. 37.1). В такой сокращенной записи принято писать N-концевой аминокислотный остаток (имеющий свободную аминогруппу) с левой стороны формулы, а С-концевой аминокислотный остаток (имеющий свободную карбоксильную группу) с правой стороны.

рис. 37.1. Геометрия пептидной связи. Связь углерод — азот йвсит в значительной степени характер двойной связи. Углерод карбонильной группы, азот и связанные с ними атомы лежат в одной плоскости.

Согласно данным рентгеноструктурного анализа аминокислот и дипептидов, вся амидная группа является плоской: углерод карбонильной группы, азот и четыре связанных с ними атома лежат в одной плоскости. Поскольку длина связи углерод — азот, равная 1,32 А меньше длины обычной простой связи углерод — азот, равной 1,47 А то, следовательно, связь углерод — азот носит в значительной степени характер двойной связи (примерно в результате углы связей при азоте близки к углам связи у тригонального атома углерода (рис. 37.1).

(см. скан)

(см. скан)

Изучение пептидов проводилось главным образом как необходимый этап при изучении более сложных веществ — белков. Однако пептиды сами по себе — очень важные вещества: например, трипептид глутатион встречается в большинстве живых клеток; нонапептид окситоцин является гормоном, вырабатываемым задней долей гипофиза и вызывающим сокращение матки; -кортикотропин, состоящий из 39 аминокислотных остатков, входит в состав адренокортикотропного гормона

Мы рассмотрим два аспекта химии пептидов: каким образом устанавливается их строение и как их можно синтезировать в лаборатории.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление