Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

3.10. Асимметрический атом углерода

Все до сих пор рассмотренные диссимметричные молекулы принадлежат к типу , т. е. в каждой молекуле имеется атом углерода связанный с четырьмя различными группами.

Атом углерода, связанный с четырьмя различными группами, называется асимметрическим атомом углерода.

Многие, но не все, молекулы, содержащие асимметрический атом углерода, диссимметричны. Многие, но не все, диссимметричные молекулы содержат асимметрический атом углерода. Существуют молекулы, в которых имеются асимметрические атомы углерода и которые все же не являются диссимметричными (разд. 7.7). В то же время существуют диссимметричные молекулы, не содержащие асимметрического атома углерода (например, задача 15, стр. 262).

Таким образом, наличие или отсутствие асимметрического атома углерода не является критерием диссимметрии. Однако большинство диссимметричных молекул, рассматриваемых в этой книге, содержат асимметрический атом углерода, и полезно научиться выявлять такие атомы; если асимметрический атом найден, то следует выяснить, диссимметрична ли молекула и,

следовательно, может ли данное соединение существовать в виде энантиомеров. В разд. 7.7 будет показано, как распознавать молекулы, которые могут не быть диссимметричными, несмотря на наличие асимметрических атомов углерода; такие молекулы содержат более одного асимметрического атома.

После ознакомления с моделями и их изображениями можно перейти к более простым изображениям молекул с асимметрическим атомом углерода, которые можно нарисовать значительно быстрее. Однако к этому методу необходимо подходить с особой осторожностью и строго соблюдать правила его использования. Рисуют крест и у четырех концов помещают четыре группы, которые связаны с асимметрическим углеродом. Подразумевается, что асимметрический атом находится в точке пересечения линий. Принято, что такое изображение соответствует определенной структуре: горизонтальная линия соответствует связям, направленным от плоскости бумаги к наблюдателю, а вертикальная линия — связям, идущим за плоскость бумаги.

Чтобы проверить, совместимы ли эти два плоских изображения трехмерных объектов, следует соблюдать определенную последовательность в работе и придерживаться определенных правил. Во-первых, эти изображения используются только для молекул с асимметрическим атомом углерода. Во-вторых, после того как нарисовано первое изображение, рисуется второе, зеркальное изображение. (Произвольное написание этих формул может привести к совершенно неправильным выводам о числе изомеров.) В-третьих, мысленно можно перемещать эти формулы на бумаге или вращать их, но нельзя вынимать из плоскости бумаги. Этот метод очень удобен, если его правильно использовать, но он малонагляден, и поэтому в сомнительных случаях лучше использовать модели или их изображения.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление