Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

3.14. Конфигурация

Расположение атомов, характеризующее определенный стереоизомер, называется конфигурацией.

Используя тест совместимости, пришли, например, к выводу, что существуют два стереоизомерных вторбутилхлорида; их конфигурации представлены формулами I и II. Предположим, что получены образцы двух соединений, имеющих формулу (методы приведены в разд. 7.10). Один из них вращает плоскость поляризованного света вправо, а другой — влево; их помещают в сосуды и на сосудах делают соответствующие надписи: и -етор-бутилхлорид.

Были собраны две модели, представляющие две конфигурации этого хлорида, и выделены два изомерных соединения, имеющих соответствующие формулы. Теперь возникает вопрос, какую же конфигурацию имеет каждый изомер? Какую конфигурацию имеет -изомер, I или II? Как определить, какую структурную формулу (I или II) нужно написать на каждом сосуде? Иначе говоря, как приписать ту или иную конфигурацию?

До 1949 г. на вопрос о конфигурации нельзя было ответить в абсолютном смысле ни для одного оптически активного соединения. В 1949 г. Бийо, директор лаборатории Вант-Гоффа в Утрехтском университете (разд. 3.2), сообщил об определении действительного пространственного расположения атомов в оптически активном соединении особым методом рентгеноструктурного анализа (методом аномального рассеяния). Этим соединением была кислота — та же кислота, на примере которой ровно 100 лет назад Пастер открыл оптическую изомерию. До 1949 г. были установлены связи между конфигурацией -винной кислоты и конфигурациями сотен оптически активных соединений (методами, которые будут рассмотрены в разд. 7.4 и 31.6); теперь, когда известна абсолютная конфигурация -винной кислоты, сразу же стали известны и абсолютные конфигурации других соединенний (Для -бутилхлорида, например, установлено, что -изомер имеет конфигурацию I, а -изомер — конфигурацию II.]

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление